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一、基本內容

1. 緒論

有機化合物的特性；有機化合物中的化學鍵、價鍵理論，碳原子的電子結構和原子軌道的雜化；σ鍵、π鍵的電子結構及反應性能，有機化合物的結構式及其書寫方法，有機化合物的官能團及其分類；Bronsted酸堿理論與Lewis酸堿理論。

2. 烷烴

烷烴的結構與命名，構造異構?；瘜W性質：①鹵化反應及自由基取代反應歷程；②氧化反應。

3. 烯烴

烯烴的結構與命名，構造異構、順反異構與表示方法?；瘜W性質：①親電加成：加鹵素，加鹵化氫(加成反應規(guī)則，誘導效應，碳正離子結構、穩(wěn)定性和碳正離子的重排)，硼氫化反應（選擇性）；②催化氫化；③自由基加成及反應歷程；④雙鍵的氧化反應；⑤α-氫原子的反應：鹵代（烯丙基自由基）、氧化。烯烴的制法和鑒別。

4. 炔烴和二烯烴

炔烴的結構與命名?；瘜W性質：①加成反應：加氫、親電加成(加鹵素、加鹵化素，加水)；②氧化反應；③活潑氫反應；④炔烴的制備與鑒別。

二烯烴的分類和命名。共軛二烯烴的化學性質：①加成反應(1,4及1,2加成)；②Diels-Alder反應。

5. 脂環(huán)烴

脂環(huán)烴的分類、命名。環(huán)已烷及其衍生物的構象。環(huán)烷烴的化學性質：取代反應，加成反應，氧化反應，環(huán)烯烴和環(huán)二烯烴的反應。

6. 芳香烴

芳烴的結構與命名。化學性質：①親電取代反應；②氧化反應（側鏈氧化）；③側鏈取代；④親電取代：反應歷程，定位規(guī)則及活化作用，理論解釋(電子效應，空間效應)，雙取代基定位規(guī)則及理論解釋，定位規(guī)則的應用。

聯(lián)苯、稠環(huán)芳烴、萘的結構及化學性質。芳香結構(休克爾規(guī)則、非苯芳烴)。常見親電試劑的分類。

7. 立體化學

分子的對稱因素。含一個手性碳原子的化合物的旋光異構，外消旋體與外消旋化。含兩個手性碳原子的化合物的旋光異構，對映體，非對映體，內消旋體。構型的確定、標記和表示方法。環(huán)狀化合物的立體異構。立體專一性和立體選擇性反應。

8. 鹵代烴

鹵代烴的分類和命名。鹵代烷的化學性質：①親核取代反應及歷程(SN1和SN2)；②消除反應：β-消除反應歷程(E1和E2)，消除方向，取代與消除的競爭；③鹵代烷與金屬作用(格氏試劑，烷基鋰)，鹵代烴的制備；④常見親核試劑的親核性和堿性。

9. 醇、酚、醚

醇：結構、分類和命名?；瘜W性質：①與活潑金屬的反應；②羥基的反應：鹵代、脫水反應；③氧化與脫氫。醇的制備。

酚：結構、分類和命名?；瘜W性質：①酚羥基的反應：酸性、成酯、成醚；②芳環(huán)上的反應。

醚與環(huán)氧化合物：結構和命名?；瘜W性質：過氧化物的生成，環(huán)醚的開環(huán)反應與反應機理。

10. 醛和酮

結構、分類和命名，物理性質。化學性質：①加成反應及歷程（與氫氰酸、亞硫酸氫鈉、氨及其衍生物、醇、格氏試劑的反應及羥醛縮合反應）；②α-氫原子的鹵代及鹵仿反應；③氧化反應（弱氧化劑Tollen 試劑、Fehling 溶液和Benedict試劑的氧化反應，強氧化劑如高錳酸鉀、重鉻酸鉀的氧化反應）；④還原反應（加氫還原、Clemmensen還原及Wolff-kishner-黃鳴龍還原）；⑤歧化反應。醛酮的制備與鑒別。α、β-不飽和醛酮的性質。

11. 結構解析

核磁共振：屏蔽效應和化學位移及影響因素，自旋偶合-裂分。1H NMR圖譜解析。

質譜：分子離子、碎片離子和分子結構的推斷。

紅外光譜: 官能團的特征吸收。譜圖解析。

12. 羧酸及其衍生物

羧酸：結構和命名?；瘜W性質：①酸性；②羧酸衍生物的生成，親核加成-消除反應機理；③還原反應；④脫羧反應；⑤α-氫原子的取代反應。

羧酸衍生物：結構和命名?；瘜W性質：①羧酸衍生物的相互轉化；②與有機金屬的反應；③酰胺Hofmann降解反應。

碳負離子的反應及應用：①酯縮合反應；②乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及類似物的α-氫反應在合成中的應用。

13. 含氮化合物

硝基化合物：結構和命名?；瘜W性質：①還原反應；②硝基對苯環(huán)上其它取代基的影響。

胺：結構和命名?；瘜W性質：①霍夫曼消除；②酰基化；③與亞硝酸反應；④與醛酮反應；⑤芳胺的特殊反應(與亞硝酸作用、氧化、芳環(huán)上的取代反應)。

重氮和偶氮化合物：重氮化反應，重氮鹽的制備及應用。重氮鹽重氮基被-OH、-X、-CN、-H等取代的反應，還原反應及偶聯(lián)反應。

14. 雜環(huán)化合物

雜環(huán)化合物的分類、命名、結構和芳香性。五元單雜環(huán)化合物(呋喃、噻吩、吡咯)、六元單雜環(huán)化合物（吡啶、喹啉）的基本特點：化學性質(親電取代)。

15. 有機合成

由指定原料出發(fā)，設計有機化合物的合成路線。熟悉：①基本碳骨架的構成(增鏈反應、減鏈反應、成環(huán)反應)；②在碳骨架合適的位置上引入所需的官能團(官能團的引入、除去及轉化)；③反應的選擇性、保護基和導向基；④立體化學控制。

一、考試要求（包括考試時間、總分、考試方式、題型、分數比例等）

考試時間：3小時

總分：150分

考試方式：閉卷筆試

題型、分數比例：填空40分、選擇題20分、簡答題60分（包括有機合成、反應機理解釋）、推測化合物結構30分

三、主要參考書目

1．《有機化學》（第四版）高鴻賓，高等教育出版社，2005。

2．《基礎有機化學》（第三版）邢其毅主編，高等教育出版社，2005。

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