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廣東藥學(xué)院碩士研究生入學(xué)統(tǒng)一考試

《藥學(xué)綜合一》考試大綱

考查目標(biāo)

藥學(xué)綜合考試范圍為藥學(xué)中的有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、藥理學(xué)。要求考生系統(tǒng)掌握上述學(xué)科中的基本理論、基本知識和基本技能，能運(yùn)用所學(xué)的基本理論、基本知識和基本技能綜合分析、判斷和解決有關(guān)理論問題和實(shí)際問題。

考試形式和試卷結(jié)構(gòu)

一、答題方式

閉卷、筆試。

二、題量、題分及考試時間

滿分為300分（其中有機(jī)化學(xué)部分為100分，分析化學(xué)部分為100分，藥理學(xué)部分為100分）?？荚嚂r間為180分鐘。

三、考試課程

藥學(xué)綜合一：考試包括有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、藥理學(xué)三門

有機(jī)化學(xué)部分

考試內(nèi)容：

一、有機(jī)化合物命名

1、系統(tǒng)命名法

飽和碳原子和氫原子的分類：碳原子（伯、仲、叔、季），氫原子（伯、仲、叔）

烴基的名稱：常用烴基的名稱及縮寫，如：甲基（Me-）、乙基（Et-）、正丁基（n-Bu-）、苯基（Ph-）、芳基（Ar-）等。

系統(tǒng)命名法原則及各類有機(jī)化合物的命名：選擇含特征官能團(tuán)的最長碳鏈作主鏈，從靠近官能團(tuán)的一端開始編號，取代基排序按“次序規(guī)則”。

2、順、反異構(gòu)體命名

順、反命名法：兩個相同基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的為順式，異側(cè)的為反式。

Z、E命名法：按‘次序規(guī)則’，優(yōu)先基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的為Z型，異側(cè)的為E型。

3、含手性碳原子的手性分子命名

R、S命名法：手性碳原子（C*）構(gòu)型的確定，先將連在手性碳原子上的四個原子或基

團(tuán)按“次序規(guī)則”排序，將次序最低的基團(tuán)遠(yuǎn)離觀察者，其余三個基團(tuán)的次序由大到

小為順時針排列時，記為‘R構(gòu)型’，否則記為‘S構(gòu)型’。

4、多官能團(tuán)化合物的命名

當(dāng)化合物中含有多個官能團(tuán)時，應(yīng)選取其中的一個作為母體官能團(tuán)，其余的官能團(tuán)作為取代基（個別有例外）。一些母體官能團(tuán)按以下出現(xiàn)的先后順序進(jìn)行選擇：—COOH，—SO3H，—COOR，—COCl，—CONH2，—CN，—CHO，-C=O，—OH，—SH，—NH2，—C≡C—，—C=C—，—OR，—R,—X，—NO2

例如：CH3COCH2CH2CH2CH2OH6-羥基-2-己酮

2-羥基-4-溴-1-苯磺酸

CH2=CHCH2CH2C≡CH1-己烯-5-炔

5、一些常用見化合物的習(xí)慣名稱（俗名）或名稱縮寫

如：氯仿、季戊四醇、肉桂醛、苦味酸；THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等。

二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)

1、同分異構(gòu)異構(gòu)體類型：構(gòu)造異構(gòu)（碳鏈、官能團(tuán)位置、官能團(tuán)）；立體異構(gòu)（構(gòu)象、

順反、對映）。

異構(gòu)體書寫：常見或結(jié)構(gòu)較為簡單化合物的同分異構(gòu)體。

如寫分子式為C5H10、C5H12的同分異構(gòu)體等。

互變異構(gòu)現(xiàn)象：酮式—烯醇式結(jié)構(gòu)的互變異構(gòu)、糖類鏈狀與環(huán)狀結(jié)構(gòu)互變異構(gòu)等。

2、構(gòu)象分析畫出飽和環(huán)狀物（環(huán)己烷類、單糖類等）、乙烷及丁烷等物質(zhì)的典型構(gòu)象。

3、結(jié)構(gòu)理論雜化軌道理論：碳原子的三種雜化軌道類型及空間形狀：sp，sp2，sp3。

分子軌道理論：掌握1，3-丁二烯、烯丙基、苯等物質(zhì)的分子軌道。

共振論：共振式的書寫及共振論的應(yīng)用。

空間效應(yīng)：掌握空間位阻、張力理論及其對化合物性質(zhì)的解釋。

共軛效應(yīng)與誘導(dǎo)效應(yīng)及其應(yīng)用：掌握共軛體系中1，2及1，4加成產(chǎn)物的理

論解釋，誘導(dǎo)效應(yīng)對物質(zhì)酸堿性的影響（誘導(dǎo)效應(yīng)的加和性與傳遞性）。

芳香親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則及應(yīng)用：掌握兩類定位基及定位效應(yīng)

O-、P-定位基：O-、-NH2、-OH﹥-OR﹥-R﹥-X

m-定位基：+NH3、-NO2、-CF3>-COOH、-COR>-CN、-SO3H。

構(gòu)型與構(gòu)型轉(zhuǎn)化：鹵代烴SN2機(jī)理構(gòu)型完全翻轉(zhuǎn)；SN1構(gòu)型部分翻轉(zhuǎn)（±）；環(huán)加成構(gòu)型保持；電環(huán)化產(chǎn)物構(gòu)型要根據(jù)反應(yīng)條件來確定；環(huán)氧開環(huán)為反式；炔烴Pd—C催化加氫產(chǎn)物為順式烯烴，而Na（NH3）還原加氫產(chǎn)物為反式。

三、有機(jī)化合物性質(zhì)

1、物理性質(zhì)一般的物理性質(zhì)如mp、bp、d、n、溶解度等，主要取決于化合物的組成、分子量及分子極性等（分子間作用力）。

主要波譜數(shù)據(jù)：掌握常見物質(zhì)的IR與NMR（氫譜）數(shù)據(jù)。

2、化學(xué)性質(zhì)掌握各類有機(jī)化合物的主要化學(xué)性質(zhì)。

取代反應(yīng)：親電取代—芳環(huán)上的鹵化、硝化、磺化、F-C反應(yīng)等（注意定位規(guī)則）。

反應(yīng)速度：Ph-R﹥Ph-H﹥Ph-X﹥Ph-NO2

m-定位基會阻礙F-C反應(yīng)。

親核取代—鹵代烴SN1反應(yīng)及活性：R3CX、H2C=CH-CH2X﹥R2CHX﹥RCH2X﹥CH3X。

（橋碳叔鹵烴例外，不易發(fā)生SN1反應(yīng)）。

SN2反應(yīng)及活性：H2C=CH-CH2X、CH3X﹥RCH2X﹥R2CHX﹥R3CX。

芳鹵烴的親核取代反應(yīng)中，芳環(huán)上吸電子基越多越有利。

醇類的SN1、SN2反應(yīng)及活性與鹵代烴類似。

羧酸衍生物的生成反應(yīng)及水解、醇解、氨解反應(yīng)活性：

RCOX>RCOOCOR>RCOOR>RCONH2

自由基取代—特定條件下（如高溫、光照及化學(xué)引發(fā)劑的存在）烷烴鹵化、烯烴中H的鹵化等。

加成反應(yīng)：親電加成—烯、炔（碳碳不飽和鍵）加成（加HX、H2O、HOX、X2硼氫化反應(yīng)等）、加成產(chǎn)物一般符合馬氏規(guī)則。

親核加成—醛、酮（碳氧不飽和鍵）加成（加HCN、NaHSO3、RMgX、PhNHNH2、Ph3P=CHR等），反應(yīng)受位阻效應(yīng)影響，反應(yīng)活性為：HCHO>R-CHO>CH3COR>環(huán)酮>RCOR

環(huán)加成——共軛二烯與親二烯體反應(yīng)（D-A反應(yīng)）。

其他加成—加氫反應(yīng)、環(huán)丙烷類開環(huán)反應(yīng)等。

聚合反應(yīng)：加聚——烯、炔的聚合（低分子聚合、多分子聚合成高分子）。

縮聚——如苯的聚合、羥基酸的聚合。

消去反應(yīng)：E1、E2反應(yīng)

鹵代烴消去HX（強(qiáng)堿、高溫下），一般生成連有最多烷基的烯烴（查依采夫規(guī)則）；醇消去水（強(qiáng)酸、高溫下）成烯，產(chǎn)物一般符合查氏規(guī)則。

氧化還原：烯、炔的氧化（KMnO4、K2Cr2O7、O3等），醇氧化與脫氫生成醛、酮或羧酸；醛氧化成羧酸；胺及酚氧化成醌。

醛、酮還原成醇或烴，羧酸與羧酸衍生物還原成醇，硝基化合物還原成胺或偶氮化合物等。

歧化（自身氧化還原）反應(yīng)，如HCHO、PhCHO等無α-H的醛，在濃堿條件下，其一分子氧化成酸，另一分子還原成醇（Cannizzaro反應(yīng)）。

酸堿性反應(yīng)：pKa值，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)對酸堿性的影響（誘導(dǎo)效應(yīng)等），有機(jī)物的酸堿性比較：

酸：R-SO3H>Ar-COOH>R-COOH>H2CO3>Ar-OH>R-OH>R-C≡CH

堿：R4N-OH>R2NH>RNH2、R3N>NH3>ArNH2>RCONH2>RCO-NH-COR

縮合反應(yīng)：醛酮羥醛縮合（弱堿條件下）；酯縮合（Claisen縮合，強(qiáng)堿條件下），利用乙酰乙酸乙酯經(jīng)酮式水解合成甲基酮，利用丙二酸酯經(jīng)水解合成羧酸。

重排反應(yīng)：SN1與E1反應(yīng)中的重排、酰胺重排（Hofmann重排）、烯丙醚重排（Claisen重排）、酚酯重排（Fries重排）。

重氮化反應(yīng)：利用重氮化反應(yīng)可使芳環(huán)氨基被其他原子或原子團(tuán)置換。

其他反應(yīng)：碳烯插入反應(yīng)、電環(huán)化反應(yīng)、某些復(fù)雜反應(yīng)（如熱解反應(yīng)等）、偶聯(lián)反應(yīng)等。

四、有機(jī)反應(yīng)機(jī)理

1、離子型反應(yīng)機(jī)理

親電取代機(jī)理：芳環(huán)親電取代機(jī)理。

親核取代機(jī)理：SN1、SN2機(jī)理，芳鹵被取代機(jī)理（苯炔機(jī)理）。

親電加成機(jī)理：烯、炔（碳碳不飽和鍵）加HX、X2等試劑的機(jī)理。

親核加成機(jī)理：醛、酮（碳氧不飽和鍵）與親核試劑加成的機(jī)理。

親核加成-消除機(jī)理：多數(shù)醇與有機(jī)酸的酯化機(jī)理，羧酸衍生物水解、醇解和氨解的機(jī)理。

縮合反應(yīng)機(jī)理：醛酮羥醛縮合機(jī)理；酯縮合機(jī)理。

2、自由基型反應(yīng)機(jī)理

自由基取代機(jī)理：烷烴鹵化機(jī)理。

自由基加成機(jī)理：烯烴加HBr（R-O-O-R催化）機(jī)理。

自由基聚合：烯烴多聚機(jī)理。

3、重排反應(yīng)機(jī)理

SN1與E1反應(yīng)中的重排、酰胺重排（Hofmann重排）、烯丙醚重排（Claisen重排）、酚酯重排（Fries重排）等機(jī)理。

4、周環(huán)反應(yīng)機(jī)理

反應(yīng)時前線軌道遵從對稱性守恒原理。

五、有機(jī)化合物制備（合成）

有機(jī)化合物制備或合成，即是實(shí)現(xiàn)各類有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化。其主要涉及三個方面的問題：碳架變化、官能團(tuán)轉(zhuǎn)換、構(gòu)型控制。

1、碳架變化

碳鏈增長的反應(yīng)親核取代：R—X+NaCN[NaC≡CR、NaCH（COOEt）2、(CH3COC-HCOOEt)Na+、R2CuLi]

親核加成：C=O+HCN[RMgX、Ph3P=CHR]……

縮合反應(yīng)：醛酮羥醛縮合、酯縮合……

親電取代：苯（芳環(huán)）+R-X（R-CH=CH2、ROH、R-COX）

聚合反應(yīng)：nCH2=CH2

重排反應(yīng)：烯丙醚重排（Claisen重排）PhO-C-C=C……

酚酯重排（Fries重排）PhO-COR……

碳鏈縮短的反應(yīng)氧化反應(yīng)：碳碳重鍵氧化R-C=C（R-C≡C）+[O]

鄰二醇氧化-COH-COH-+HIO4

脫羧反應(yīng)：R-COOH+Ag2O(HgO)+Br2

HOOC-CH2-COOHR-CHOH-COOH

鹵仿反應(yīng)：R-CO-CH3+NaOX(X2+NaOH)

酰胺重排：R-CONH2+Br2+OH-

縮合逆反應(yīng)：R2C=CH-CHO+OH-（H2O）

成環(huán)反應(yīng)：三元環(huán)：碳烯插入C=C+CH2I2+Cu-Zn……

丙二酸酯合成CH2(COOEt)2+X-CH2CH2X(NaOC2H5)

四元環(huán)：丁二烯類電環(huán)化反應(yīng)成四元環(huán)

五元環(huán)：HOOCCH2CH2CH2CH2COOH+BaO(加熱)

C-CO-C-C-CO-C+OH-(加熱)EtOOC-C-C-C-C-COOEt+NaOEt…+H3+O

六元環(huán)：D-A反應(yīng)成六元環(huán)

己三烯類電環(huán)化反應(yīng)成六元環(huán)

HOOC-C-C-C-C-C-COOH+BaO(加熱)C-CO-C-C-C-CO-C+OH—(加熱)EtOOC-C-C-C-C-C-COOEt+NaOEt…+H3+O

開環(huán)反應(yīng)：氧化：環(huán)烯類氧化開環(huán)

環(huán)己醇、環(huán)己酮與濃HNO3共熱氧化開環(huán)成己二酸

苯在高溫下催化氧化開環(huán)成丁烯二酸酐

加成：三、四、五元環(huán)高溫下催化加H2

三元環(huán)加HX

其他：周環(huán)反應(yīng)、分子內(nèi)縮合反應(yīng)的逆反應(yīng)

2、官能團(tuán)轉(zhuǎn)換

取代與加成：R-X+H2O(NH3、NaOR、NaCN)Ar-H（鹵化、硝化、磺化、F-C反應(yīng)）

R-OH+HX

R-COOH+SOCl2(RCOOH、NH3、ROH)

羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反應(yīng)。

重氮化反應(yīng)可使芳伯胺中的氨基轉(zhuǎn)換成其他原子或原子團(tuán)。

烯烴酸催化下加水主要生成仲醇（符合馬氏規(guī)則），炔烴催化加水生成醛或酮，二者與HX或X2反應(yīng)生成鹵代物、與HOX反應(yīng)生成鹵代醇、催化加氫生成烷烴，烯烴硼氫化氧化水解主要生成伯醇（反馬氏規(guī)則），端炔硼氫化氧化水解成醛。

環(huán)氧化物加水、加HX、加ROH分別生成鄰二醇（反式）、鹵代醇、醚醇。

環(huán)丙烷類加HX成鹵代物，產(chǎn)物符合馬氏規(guī)則。

氧化還原：芳烴用KMnO4等氧化成羧酸Ar-R+KMnO4

甲苯類用CrO3等氧化成芳醛Ar-CH3+CrO3

烯烴用過酸氧化成環(huán)氧化合物R-CH=CH-R+PhCO3H

烯烴用堿性稀KMnO4氧化成鄰二醇（順式）、用酸性或濃KMnO4等氧化斷鏈成羧酸、用O3氧化斷鏈成醛或酮。

炔烴用KMnO4、O3等氧化斷鏈成羧酸。

伯、仲醇在強(qiáng)氧化劑的作用下氧化（脫氫）生成羧酸或酮；在選擇性氧化劑的作用下伯醇氧化成醛。

酚及芳胺可被氧化成醌。

含π鍵的化合物，如含C=C、C=O、CN、NO2等基團(tuán)的化合物均可以通過還原實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)轉(zhuǎn)換。

一般常用還原方法有催化加氫及化學(xué)試劑還原。催化加氫反應(yīng)的活性次序是：烯、炔、酰鹵、腈、醛、酮、環(huán)氧、硝基化合物、酯、酰胺。對于含C=O、CN、NO2等基團(tuán)的化合物，還可以用LiALH4、NaBH4還原，其還原反應(yīng)活性次序是：酰鹵、醛、酮、環(huán)氧、酯、酰胺、腈、硝基化合物、羧酸。

此外，還有：

R2CO+Zn-Hg(HCl)/H2NNH2(NaOH)加熱

R-CHO+Fe(HOAc)Ar-NO2+Fe(HCl)

消去及其他：R-CHX-CH2-R+KOH(醇)加熱

R-CH2-CH2OH+H2SO4加熱R-CHX-CH2X+NaNH2加熱

Ar-NH2+NaNO2(HCl)低溫Ar-N2+Cl-+

H3O+CuCl、CuBr、CuCN、H3PO2)

利用中和或水解反應(yīng)，可實(shí)現(xiàn)多種官能團(tuán)轉(zhuǎn)換。

應(yīng)用官能團(tuán)轉(zhuǎn)換反應(yīng)時注意：如對多官能團(tuán)分子進(jìn)行官能團(tuán)轉(zhuǎn)換時，應(yīng)將不需要轉(zhuǎn)換的活潑基團(tuán)保護(hù)起來，反應(yīng)后再恢復(fù)。

進(jìn)行芳環(huán)上的多官能團(tuán)轉(zhuǎn)換時，要考慮取代定位規(guī)則，注意官能團(tuán)引入的先后次序。

當(dāng)存在平行競爭反應(yīng)時（如取代與消除），要注意控制反應(yīng)條件。

在進(jìn)行SN1、E1及一些加成反應(yīng)時，要特別注意重排現(xiàn)象。

3.產(chǎn)物構(gòu)型控制

取代反應(yīng)：SN1—外消旋化SN2—構(gòu)型轉(zhuǎn)化

消除反應(yīng)：E2—反式消除

加成反應(yīng)：－C≡C-+H2(Lindlar)順式烯烴

-C≡C-+Na(NH3)反式烯烴

C=C+CH2I2(Zn-Cu)順三元環(huán)

+H2O2(OSO4)順鄰二醇

+PhCO3H…+H3+O反鄰二醇

+X2反式鄰二鹵烴

D-A反應(yīng)：產(chǎn)物構(gòu)型同親二烯體的構(gòu)型。

酰胺重排：構(gòu)型不變。

電環(huán)化反應(yīng)：丁二烯類光照對旋、加熱順旋成四元環(huán)。

己三烯類光照順旋、加熱對旋成六元環(huán)。

六、有機(jī)化合物分析

1、化學(xué)分析

根據(jù)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的原則，一般可由特定的化學(xué)反應(yīng)現(xiàn)象，對物質(zhì)進(jìn)行結(jié)構(gòu)推測。

(1)一些物質(zhì)可根據(jù)化學(xué)反應(yīng)速度的不同進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒別，如：

R-X+AgNO3(HOEt)AgX

室溫下快速生成沉淀的為R3CX、Ar-CH2X、CH2=CH-CH2X、RCOX、R4C+X-

室溫下無沉淀，加熱后產(chǎn)生沉淀的為R2CHX、RCH2X、2,4-二硝基鹵苯。

室溫下及加熱時都無沉淀的為Ar-X、RCH=CHX等。

R-OH+HCl(ZnCl2)R-Cl

室溫下快速變濁并分層的為R3C-OH、PhCH2OH、CH2=CHCH2OH

室溫下緩慢變濁并分層的為R2CH-OH

室溫下不變濁分層，加熱后變濁分層的為RCH2-OH

(2)一些物質(zhì)可根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物的不同進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒別或鑒定，如:

RNH2RNHSO2PhRN-SO2PhNa+(溶解)

R2NH+PhSO2ClR2NSO2PhR2NSO2Ph(沉淀)

R3N----------(分層)

所以伯、仲、叔胺可由上述Hinsberg反應(yīng)現(xiàn)象進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒別，先加芳磺酰鹵，再加堿，呈均相溶液的為伯胺、出現(xiàn)沉淀的為仲胺、分層的為叔胺。利用碘仿反應(yīng)可鑒別乙醛和甲基酮(生成黃色碘仿沉淀)。

利用O3與烯烴反應(yīng)產(chǎn)物可鑒定烯烴結(jié)構(gòu)(只生成一種醛或酮的烯烴結(jié)構(gòu)對稱)。

利用Tolles試劑(銀氨溶液)可區(qū)別醛和酮，利用Fehling試劑可區(qū)別酯醛與芳醛。

利用酸堿性反應(yīng)可鑒別酸堿，等等。

(3)根據(jù)不同物質(zhì)的不同化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒別，如:

丙烯、丙炔、環(huán)丙烷的鑒別。

丙烯與丙炔可使KMnO4溶液褪色，環(huán)丙烷不能；

丙炔可與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，丙烯不能。

類似的鑒別還很多，只要熟悉各類物質(zhì)的性質(zhì)，便不難掌握。

2、波譜分析

要求理解基本概念和原理,掌握一些常見物質(zhì)的IR與NMR數(shù)據(jù)，并能對一些常見物質(zhì)進(jìn)行結(jié)構(gòu)解析。

1HNMR:R-H,R-C≡CH,R-CH=CH2,Ar-H,R-OH,Ar-OH,R2NH

δ:<1.82.3-3.14-6.56.5-8.50.5-5.54-81.5-3.5

-CHO9-10-COOH>10(ppm)

IR:O-H,N-H;C=C-H,C≡C-H;C≡C,C≡N;C=O;C=C;

υ:3200-36403010-33002100-26001600-18501620-1680

C-C1450-1600;C-O1000-1300;C-X<1000(cm-1)

MS:M+(坐標(biāo)值為分子量)。

UV:共軛體系顯強(qiáng)峰(K帶)，羰基類顯弱峰(R帶)。

分析化學(xué)部分

分析化學(xué)是藥學(xué)類各專業(yè)的重要主干基礎(chǔ)課，主要內(nèi)容包括：誤差和分析數(shù)據(jù)處理、各種滴定分析法、重量分析法、電位法和永停滴定法、光譜分析法（紫外－可見分光光度法、熒光分析法、原子吸收分光光度法）和色譜分析法（包括平面色譜法、氣相色譜法和高效液相色譜法）。要求考生掌握其基本的原理和測定方法，建立起嚴(yán)格的“量”的概念。能夠運(yùn)用化學(xué)平衡的理論和知識，處理和解決各種滴定分析法的基本問題，包括滴定曲線、滴定誤差、滴定突躍和滴定可行性判據(jù)；掌握重量分析法、電位法和永停滴定法、各種光譜分析法和色譜分析法的基本原理、基本概念和應(yīng)用；正確掌握有關(guān)的科學(xué)實(shí)驗(yàn)技能，誤差和分析數(shù)據(jù)處理，具備必要的分析問題和解決問題的能力。

考試內(nèi)容

一、誤差和分析數(shù)據(jù)的處理

掌握:誤差產(chǎn)生的原因及減免方法；與誤差有關(guān)的一些基本概念（絕對誤差與相對誤差；系統(tǒng)誤差與偶然誤差；準(zhǔn)確度與精密度）；準(zhǔn)確度與精密度二者的關(guān)系；有效數(shù)字的表示方法及其運(yùn)算法則；誤差傳遞及其對分析結(jié)果的影響。

熟悉:偶然誤差的正態(tài)分布和t分布，置信區(qū)間的含義及表示方法；顯著性檢驗(yàn)的目的和方法；可疑值的取舍方法；分析數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)處理的基本步驟。

了解:提高分析結(jié)果準(zhǔn)確度的方法。

二、滴定分析概論

掌握:滴定分析的特點(diǎn)；滴定分析對化學(xué)反應(yīng)的要求；標(biāo)準(zhǔn)溶液濃度的表示方法，標(biāo)準(zhǔn)溶液的配制及標(biāo)定方法；滴定分析有關(guān)計(jì)算（包括標(biāo)準(zhǔn)溶液的物質(zhì)的量濃度、滴定度、被測物質(zhì)質(zhì)量和質(zhì)量分?jǐn)?shù)等計(jì)算及其換算）。

熟悉:基準(zhǔn)物質(zhì)的條件；滴定分析中的常用術(shù)語（標(biāo)準(zhǔn)溶液、化學(xué)計(jì)量點(diǎn)、滴定終點(diǎn)、滴定誤差）。

了解:常用的滴定方式。

三、酸堿平衡和酸堿滴定法

掌握:水溶液中的酸堿平衡質(zhì)子理論（酸堿的定義、酸堿反應(yīng)的實(shí)質(zhì)等）；溶液中酸堿組分的分布及分布系數(shù)的概念和計(jì)算；處理簡單的酸堿平衡（質(zhì)量平衡、電荷平衡、質(zhì)子平衡）；各種溶液pH值計(jì)算，酸堿滴定突躍及化學(xué)計(jì)量點(diǎn)PH值的計(jì)算；酸堿指示劑的變色原理，變色范圍及其影響因素，指示劑的選擇原則；酸堿滴定條件的判斷，多元酸堿能否分步滴定的判斷；非水滴定法的基本原理；溶劑的均化效應(yīng)和區(qū)分效應(yīng)，非水滴定溶劑的選擇；以冰醋酸為溶劑、高氯酸為標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定弱堿的原理和方法。

熟悉:各種類型的酸堿滴定方法；幾種常用指示劑的變色范圍及終點(diǎn)變化情況；一元酸堿滴定終點(diǎn)誤差；常用酸堿溶液的配制與標(biāo)定；非水溶劑的酸堿性、離解性和極性及其對溶質(zhì)的影響。

了解:酸堿滴定法的應(yīng)用；非水滴定法的特點(diǎn)；弱酸的非水滴定。

四、配位滴定法

掌握:EDTA配合物的特點(diǎn)；副反應(yīng)（酸效應(yīng)、共存離子效應(yīng)、配位效應(yīng)）系數(shù)、條件穩(wěn)定常數(shù)的概念、含義與計(jì)算；配位滴定化學(xué)計(jì)量點(diǎn)、滴定終點(diǎn)、終點(diǎn)誤差的計(jì)算；配位滴定中單一離子滴定酸度的選擇和控制；金屬指示劑的作用原理、使用條件、變色點(diǎn)的計(jì)算；準(zhǔn)確滴定的判斷式；使用掩蔽劑提高配位滴定的選擇性。

熟悉:配位滴定曲線及影響滴定突躍范圍的因素；常用的金屬指示劑；配位滴定常用標(biāo)準(zhǔn)溶液及其標(biāo)定；鈣、鎂、鋅、鋁等離子的測定。

了解:配位滴定方式及其應(yīng)用。

五、氧化還原滴定法

掌握:氧化還原滴定法的基本原理，重要的滴定反應(yīng)；氧化還原反應(yīng)進(jìn)行程度（條件平衡常數(shù)的計(jì)算）及用于滴定分析的要求；條件電位的概念和影響條件電位因素及有關(guān)計(jì)算；碘量法有關(guān)原理、測定條件、指示劑、標(biāo)準(zhǔn)溶液配制與標(biāo)定和應(yīng)用等。各種氧化還原滴定法的滴定結(jié)果計(jì)算。

熟悉:影響氧化還原反應(yīng)速度的因素；氧化還原滴定曲線及影響氧化還原滴定突躍范圍的因素；氧化還原指示劑的種類和原理；高錳酸鉀法、亞硝酸鈉法、溴酸鉀法及溴量法有關(guān)原理，測定條件、指示劑、標(biāo)準(zhǔn)溶液配制與標(biāo)定，應(yīng)用等。

了解:其他氧化還原滴定法的原理、特點(diǎn)、應(yīng)用等。

六、重量分析法和沉淀滴定法

掌握:銀量法的三種指示劑指示終點(diǎn)的原理、測定條件及應(yīng)用范圍；沉淀溶解度及其影響因素；溶度積、條件溶度積及其計(jì)算；影響沉淀純度的因素（共沉淀、后沉淀）；晶形沉淀與非晶形沉淀的條件的選擇；沉淀重量分析法換算因素與結(jié)果的計(jì)算。

熟悉:銀量法的標(biāo)準(zhǔn)溶液的配制與標(biāo)定；沉淀重量分析法對沉淀形式和稱量形式的要求。

了解:銀量法的應(yīng)用范圍；沉淀重量分析法沉淀的形態(tài)和形成過程；沉淀重量分析法的操作過程；揮發(fā)重量法與干燥失重。

七、電位法和永停滴定法

掌握:電位法常用指示電極與參比電極的結(jié)構(gòu)、電極反應(yīng)、電極電位；pH玻璃電極的基本構(gòu)造、指示溶液pH的原理及性能；測定溶液pH值的電池組成、測量原理與方法；電位滴定法的原理和確定終點(diǎn)的方法及應(yīng)用；永停滴定法的原理及滴定曲線。

熟悉:化學(xué)電池的組成及分類（原電池與電解池）。

了解:電化學(xué)分析法及其分類；離子選擇電極的類型及應(yīng)用。

八、光譜分析法概論

掌握:電磁波的波長、波數(shù)、頻率與能量的關(guān)系及電磁波譜的產(chǎn)生過程；光譜法的分類。

熟悉:電磁波譜的分區(qū)；光譜分析儀器的組成部分及各部分的作用。

了解:光學(xué)分析法的分類（原子光譜法、分子光譜法、吸收光譜法和發(fā)射光譜法）；光譜法的發(fā)展。

九、紫外－可見分光光度法

掌握:紫外-可見吸收光譜產(chǎn)生的原因及特征；電子躍遷類型、吸收帶類型以及它們與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系；Lambert-Beer定律的物理意義，成立條件、影響因素及有關(guān)計(jì)算；吸光系數(shù)的物理意義與表達(dá)方式及換算關(guān)系；偏離Lambert-Beer定律的因素；單組分各種定量方法與多組分定量的線性方程組法和等吸收雙波長消去法。

熟悉:紫外-可見分光光度計(jì)的基本構(gòu)造、主要部件、工作原理和使用方法；紫外-可見分光光度計(jì)幾種光路類型；影響光度分析法的誤差；定性鑒別與純度檢查的方法；多組分定量的其它方法。

了解:紫外光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系；比色法的原理及應(yīng)用。

十、熒光分析法

掌握:分子熒光的產(chǎn)生機(jī)理；激發(fā)光譜與發(fā)射光譜；熒光光譜的特征；分子熒光與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系；影響熒光強(qiáng)度的因素；定量分析方法。

熟悉:分子從激發(fā)態(tài)返回基態(tài)的各種途徑；熒光壽命與熒光效率；熒光分光光度計(jì)的基本結(jié)構(gòu)。

了解:其它熒光分析技術(shù)。

十一、原子吸收分光光度法

掌握:原子吸收法的基本概念：共振吸收線、半寬度、原子吸收譜線、積分吸收、峰值吸收；原子吸收值與原子濃度的關(guān)系。

熟悉:原子吸收分光光度法的特點(diǎn)；原子吸收線變寬的原因；定量原理與方法；原子吸收分光光度計(jì)的主要部件和作用。

了解:光譜項(xiàng)與能級圖；實(shí)驗(yàn)條件的選擇；干擾與消除方法。

十二、色譜分析法概論

掌握:色譜流出曲線和有關(guān)概念：保留值（保留時間、保留體積、調(diào)整保留時間、調(diào)整保留體積、保留指數(shù)、死時間、死體積）；區(qū)域?qū)挾龋?biāo)準(zhǔn)差、半峰寬和峰寬）；分配系數(shù)和容量因子的定義與關(guān)系；保留時間與分配系數(shù)和容量因子的關(guān)系；色譜分離的前提。掌握塔板理論及塔板高度、塔板數(shù)的計(jì)算；速率理論及影響柱效的動力學(xué)因素。

熟悉:色譜過程；分配色譜、吸附色譜、離子交換色譜、空間排阻色譜的分離機(jī)理。

了解:色譜法分類與發(fā)展。

十三、氣相色譜法

掌握:氣液色譜固定液的分類及選擇；分離方程式與分離條件的選擇；熱導(dǎo)檢測器與氫焰離子化檢測器檢測原理；定性、定量方法及相對校正因子計(jì)算。

熟悉:氣相色譜儀的基本結(jié)構(gòu)和使用方法；柱溫的選擇，載氣的選擇；檢測器的分類及應(yīng)用。

了解：常用的氣固色譜固定相、毛細(xì)管氣相色譜法。

十四、高效液相色譜法

掌握:VanDeemter方程式及分離方程式的物理意義及對HPLC分離條件的選擇的指導(dǎo)意義；反相鍵合相色譜法的分離機(jī)理、保留行為的主要影響因素和分離條件的選擇；化學(xué)鍵合相的性質(zhì)、特點(diǎn)、種類及使用注意事項(xiàng)；流動相對色譜分離的影響；定性、定量方法。

熟悉:反相離子對色譜法和正相鍵合相色譜法及其分離條件的選擇；高效液相色譜儀的主要部件、紫外檢測器、熒光檢測器和蒸發(fā)光散射檢測器檢測原理和適用范圍；色譜分離條件及溶劑系統(tǒng)選擇的一般原則。

了解:離子色譜法、手性色譜法和親合色譜法及其常用固定相；溶劑強(qiáng)度、選擇性和流動相優(yōu)化的方法。

十五、平面色譜法

掌握:薄層色譜法、紙色譜法的基本原理；平面色譜的定性參數(shù)（比移值、分離度和分離數(shù)）；比移值與分配系數(shù)的關(guān)系；吸附薄層色譜法中吸附劑與展開劑的選擇；定性方法。

熟悉:薄層色譜法的基本操作步驟；影響薄層色譜比移值的因素；定量方法。

了解:薄層掃描法的原理與應(yīng)用；高效薄層色譜法。

藥理學(xué)部分

第一篇總論

掌握：1.藥物作用、藥理效應(yīng)、藥物作用兩重性、對癥治療、對因治療、副作用、毒性反應(yīng)、后遺效應(yīng)、停藥反應(yīng)、變態(tài)反應(yīng)、特異質(zhì)反應(yīng)等概念。2.藥物的量效關(guān)系及主要術(shù)語：量反應(yīng)、質(zhì)反應(yīng)、最小有效量、半數(shù)有效量、半數(shù)致死量、效能、效價、治療指數(shù)。3.受體的概念和特征。4.藥物的吸收、分布及其影響因素，P450酶系及其抑制劑和誘導(dǎo)劑，藥物排泄途徑及其影響腎排泄的因素，藥物與血漿蛋白結(jié)合特點(diǎn)和肝腸循環(huán)的概念。5.藥動學(xué)基本概念及其重要參數(shù)：藥-時曲線下面積、生物利用度、藥峰時間、藥峰濃度、消除半衰期、表觀分布容積、清除率等。

熟悉：1.藥理學(xué)的性質(zhì)和任務(wù)。2.受體激動藥、阻斷藥、競爭性拮抗藥和非競爭性拮抗藥的概念。

了解：1.受體的類型及藥物與受體相互作用的信號轉(zhuǎn)導(dǎo)。2.影響藥物作用的因素。

第二篇外周神經(jīng)系統(tǒng)藥理學(xué)

掌握：1.傳出神經(jīng)系統(tǒng)受體分類及其主要效應(yīng)、藥物分類及各類代表藥物。2.有機(jī)磷酸酯中毒機(jī)制和解救藥物。3.阿托品的藥理作用、臨床應(yīng)用及主要不良反應(yīng)。4.去甲腎上腺素、腎上腺素、多巴胺和異丙腎上腺素的藥理作用、臨床應(yīng)用及主要不良反應(yīng)。5.普萘洛爾藥理作用、藥動學(xué)特點(diǎn)、臨床應(yīng)用及不良反應(yīng)。

熟悉：1.傳出神經(jīng)分類。2.毛果蕓香堿的作用。3.新斯的明、毒扁豆堿的藥理作用特點(diǎn)。4.東莨菪堿和山莨菪堿的藥理作用特點(diǎn)。5.間羥胺、去氧腎上腺素、多巴胺、麻黃堿和多巴酚丁胺的藥理作用特點(diǎn)。6.酚妥拉明的藥理作用特點(diǎn)。

了解：1.骨骼肌松弛藥的藥理作用特點(diǎn)。2.妥拉唑林、酚芐明、吲哚洛爾、阿替洛爾、醋丁洛爾及拉貝洛爾的藥理作用特點(diǎn)。

第三篇心血管系統(tǒng)藥理學(xué)

掌握：1.奎尼丁、利多卡因、苯妥因鈉、普羅帕酮、普萘洛爾、胺碘酮、維拉帕米的藥理作用、藥動學(xué)特點(diǎn)、臨床應(yīng)用及主要不良反應(yīng)。2.強(qiáng)心苷的藥理作用、作用機(jī)制、藥動學(xué)特點(diǎn)、臨床應(yīng)用、不良反應(yīng)及注意事項(xiàng)；血管緊張素轉(zhuǎn)酶抑制劑和ATl受體阻斷藥抗慢性心功能不全藥理作用特點(diǎn)。3.氫氯噻嗪、硝苯地平、普萘洛爾、卡托普利、哌唑嗪、氯沙坦抗高血壓的藥理作用、作用機(jī)制、藥動學(xué)特點(diǎn)、臨床應(yīng)用及不良反應(yīng)。4.硝酸甘油、硝苯地平、普萘洛爾抗心絞痛的藥理作用、作用機(jī)制、臨床應(yīng)用及主要不良反應(yīng)。5.洛伐他丁、考來烯胺和普羅布考的藥理作用、作用機(jī)制、臨床應(yīng)用及主要不良反應(yīng)。6.呋塞米、氫氯噻嗪、螺內(nèi)酯的藥理作用、臨床應(yīng)用及主要不良反應(yīng)。

熟悉：1.可樂定及其它常用藥物的抗高血壓作用特點(diǎn)及主要不良反應(yīng)。2.抗心絞痛藥物的聯(lián)合應(yīng)用。

了解：1.心律失常的電生理基礎(chǔ)及抗心律失常藥的分類。2.抗高血壓藥的分類。

第四篇中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥理學(xué)

掌握：1.地西泮的藥理作用、作用機(jī)制、藥動學(xué)特點(diǎn)、臨床應(yīng)用及不良反應(yīng)。2.抗癲癇藥苯妥英鈉、乙琥胺、卡馬西平、丙戊酸鈉的藥理作用、藥動學(xué)特點(diǎn)、臨床應(yīng)用及不良反應(yīng)。3.氯丙嗪的藥理作用、作用機(jī)制、藥動學(xué)特點(diǎn)、臨床應(yīng)用及主要不良反應(yīng)。4.左旋多巴和苯海索的藥理作用、藥動學(xué)特點(diǎn)、臨床應(yīng)用及主要不良反應(yīng)。5.嗎啡和哌替啶的藥理作用、作用機(jī)制、藥動學(xué)特點(diǎn)、臨床應(yīng)用及主要不良反應(yīng)。

熟悉：1.其他苯二氮卓類藥物的藥理作用特點(diǎn)。巴比妥類藥物的藥理作用、藥動學(xué)特點(diǎn)、不良反應(yīng)及中毒的解救。2.抗精神病藥的分類及各類代表藥物的藥理作用特點(diǎn)。抗躁狂藥和抗抑郁藥的藥理作用特點(diǎn)。3.嗎啡的依賴性產(chǎn)生原理及其防治。

了解：1.其他鎮(zhèn)靜催眠藥的藥理作用特點(diǎn)。2.美沙酮、芬太尼、曲馬朵、噴他佐辛、羅通定和阿片受體阻斷藥的藥理作用特點(diǎn)。

第五篇自體活性物質(zhì)藥理學(xué)

掌握：解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥的共性；阿司匹林、對乙酰氨基酚的藥理作用、作用機(jī)制、藥動學(xué)特點(diǎn)、臨床應(yīng)用及主要不良反應(yīng)。H1、H2受體阻斷藥的作用、區(qū)別與聯(lián)系。

熟悉：解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥的分類和各類常用藥物的藥理作用特點(diǎn)。H1受體阻滯藥第1代與第2代藥物的藥理作用特點(diǎn)。

第六篇呼吸與消化系統(tǒng)藥理學(xué)

掌握：異丙腎上腺素、特布他林、氨茶堿、異丙托溴胺、色甘酸鈉的作用、用途與不良反應(yīng)；各類胃酸分泌抑制藥作用及機(jī)制。

熟悉：平喘藥、抗消化性潰瘍藥的分類及代表藥。

了解：常用鎮(zhèn)咳、祛痰藥臨床應(yīng)用及不良反應(yīng)。助消化藥、止吐藥、瀉藥、止瀉藥和利膽藥的作用及臨床應(yīng)用。

第七篇內(nèi)分泌、生殖與代謝系統(tǒng)藥理學(xué)

掌握：1.糖皮質(zhì)激素的藥理作用、作用機(jī)制、藥動學(xué)特點(diǎn)、臨床應(yīng)用、不良反應(yīng)及禁忌證。2.胰島素的藥理作用、臨床應(yīng)用及主要不良反應(yīng)。

熟悉：1.口服避孕藥的藥理作用、臨床應(yīng)用、主要不良反應(yīng)和注意事項(xiàng)。2.甲狀腺激素和硫脲類藥物的藥理作用、用途及不良反應(yīng)。3.口服降血糖藥的藥理作用特點(diǎn)。

了解：1.雌激素類藥、抗雌激素類藥、雄激素類藥和同化激素類藥的藥理作用特點(diǎn)。2.了解碘和碘化物的藥理作用特點(diǎn)。3.縮宮素、麥角生物堿、前列腺素的藥理作用、臨床應(yīng)用及不良反應(yīng)。

第八篇血液與造血系統(tǒng)藥理學(xué)

掌握：抗凝血藥肝素和華法林的藥理作用、臨床應(yīng)用及不良反應(yīng)。

熟悉：纖維蛋白溶解藥鏈激酶和尿激酶的藥理作用及臨床應(yīng)用。

了解：抗貧血藥（鐵劑、葉酸、維生素B12）、促凝血藥（維生素K）、抗纖維蛋白溶解藥（氨甲苯酸、氨甲環(huán)酸）、抗血小板藥（雙嘧達(dá)莫、噻氯匹定）、促白細(xì)胞增生藥（升高白細(xì)胞的藥物粒細(xì)胞集落刺激因子和粒細(xì)胞／巨噬細(xì)胞集落刺激因子）的藥理作用及臨床應(yīng)用。

第九篇病原微生物藥理學(xué)

掌握：1.抗菌藥物的基本概念；細(xì)菌的耐藥機(jī)制。2.β-內(nèi)酰胺類抗生素的作用機(jī)制。3.青霉素抗菌作用、藥動學(xué)特點(diǎn)、臨床應(yīng)用、不良反應(yīng)及用藥注意事項(xiàng)。4.第一代到第四代頭孢菌素的抗菌作用特點(diǎn)及常用藥物。5.非典型的β-內(nèi)酰胺類抗生素亞胺培南的藥理作用特點(diǎn)。6.紅霉素的抗菌作用、藥動學(xué)特點(diǎn)、臨床應(yīng)用及主要不良反應(yīng)。7.阿齊霉素、克拉霉素和羅紅霉素的藥理作用特點(diǎn)。8.慶大霉素的抗菌作用、藥動學(xué)特點(diǎn)、臨床應(yīng)用及主要不良反應(yīng)。9.喹諾酮類藥物的抗菌作用、作用機(jī)制、臨床應(yīng)用及主要不良反應(yīng)。10.磺胺嘧啶、磺胺甲惡唑的藥理作用、作用機(jī)制、主要不良反應(yīng)及用藥注意事項(xiàng)。11.第一線抗結(jié)核病藥異煙肼、利福平、乙胺丁醇抗菌作用及其機(jī)制、藥動學(xué)特點(diǎn)和主要不良反應(yīng)。12.氯喹、伯氨喹和乙胺嘧啶的藥理作用、臨床應(yīng)用及主要不良反應(yīng)。

熟悉：1.β-內(nèi)酰胺酶抑制劑克拉維酸、舒巴坦、三唑巴坦等的藥理作用及常用復(fù)方制劑。常用半合成青霉素的藥理作用及臨床應(yīng)用。2.克林霉素的藥理作用特點(diǎn)。3.氨基糖苷類抗生素的共性。鏈霉素、丁胺卡那霉素、阿貝卡星的藥理作用特點(diǎn)和臨床應(yīng)用。4.四環(huán)素類和氯霉素類抗生素的抗菌特點(diǎn)和主要不良反應(yīng)。5.甲氧芐啶（TMP）的增效作用原理。6.甲硝唑、吡喹酮的藥理作用、臨床應(yīng)用。

了解：1.氨曲南的作用。2.常用抗真菌藥的藥理作用特點(diǎn)。3.抗結(jié)核病藥的應(yīng)用原則。

第十篇腫瘤與免疫系統(tǒng)藥理學(xué)

掌握：抗腫瘤藥物的分類。甲氨喋呤、6-巰基嘌呤、環(huán)磷酰胺、替莫唑胺、順鉑、卡鉑、三尖杉酯堿、長春新堿及紫杉醇的主要藥理作用、臨床應(yīng)用及主要不良反應(yīng)。

熟悉：抗腫瘤藥物的作用機(jī)制與腫瘤細(xì)胞的抗藥性。5-氟尿嘧啶、羥基脲、阿糖胞苷、喜樹堿、羥基喜樹堿和L-門冬酰胺酶的作用特點(diǎn)。

了解：細(xì)胞增殖周期及聯(lián)合用藥的原則。

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