科目代碼：835

一、考查總目標(biāo)

《有機(jī)化學(xué)》考試內(nèi)容要求考生理解有機(jī)化學(xué)的基本思想和方法，系統(tǒng)掌握有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)、基礎(chǔ)理論和基本方法，并能運(yùn)用相關(guān)的理論和化學(xué)的科學(xué)思維方法分析、解決實(shí)際問(wèn)題。

二、考試形式與試卷結(jié)構(gòu)

(一)試卷成績(jī)及考試時(shí)間

本試卷滿(mǎn)分150分，考試時(shí)間為180分鐘。

(二)答題方式

答題方式為閉卷、筆試。

(三)試卷內(nèi)容結(jié)構(gòu)

有機(jī)化學(xué)：150分

(四)試卷題型結(jié)構(gòu)

選擇題：每小題2分，共40分

填空題：每空2分，共20分

完成方程式：每小題3分，共30分

簡(jiǎn)答題：24分

合成題：每小題6分，共12分

結(jié)構(gòu)推斷題：本題共24分

三、《有機(jī)化學(xué)》考查范圍

(一)考查目標(biāo)

1、掌握近代有機(jī)化學(xué)的基本理論，具備必要的基本知識(shí)和一定的基本技能，理解有機(jī)化學(xué)的基本思想和方法，了解本學(xué)科的科學(xué)新成就。

2、掌握常見(jiàn)有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、合成、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及其相互轉(zhuǎn)化規(guī)律，運(yùn)用有機(jī)化學(xué)原理、方法解決有關(guān)有機(jī)化合物的基本知識(shí)和基本問(wèn)題。

(二)考核要求

第一章烷烴

1、了解烷烴的氧化、熱裂、異構(gòu)化反應(yīng)及其用途，理解原子軌道雜化理論;

2、掌握烷烴的命名原則，σ鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及特性，構(gòu)象式(紐曼式或透視式);的寫(xiě)法，烷烴鹵化反應(yīng)的自由基反應(yīng)機(jī)理以及各類(lèi)自由基的相對(duì)穩(wěn)定性。

第二章單烯烴

1、了解烯烴的來(lái)源及其重要用途;

2、理解SP2雜化的特點(diǎn)，形成π鍵的條件以及π鍵的特性;

3、掌握烯烴的命名法、次序規(guī)則的要點(diǎn)及Z/E命名法;

4、掌握烯烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用，烯烴的親電加成反應(yīng)歷程。

第三章炔烴和二烯烴

1、了解炔烴和共軛二烯烴的的制法及應(yīng)用;

2、理解SP雜化的特點(diǎn)，共軛效應(yīng)及其相對(duì)強(qiáng)弱;

3、掌握炔烴和共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)。

第四章脂環(huán)烴

1、了解脂環(huán)烴的制法，理解環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性及張力學(xué)說(shuō);

2、掌握脂環(huán)烴的命名方法，小環(huán)烷烴的性質(zhì)，環(huán)己烷及一取代、二取代環(huán)己烷的構(gòu)象。

第五章對(duì)映異構(gòu)

1、理解對(duì)映異構(gòu)的一些基本概念;

2、掌握Fischer投影式的書(shū)寫(xiě)方法，掌握構(gòu)型的R、S標(biāo)記法，掌握判斷分子手性的方法。

第六章芳烴

1、了解萘的性質(zhì)和應(yīng)用;

2、理解苯的結(jié)構(gòu)，休克爾規(guī)則，親電取代反應(yīng)機(jī)理;

3、掌握芳香烴的命名，苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)，取代基的定位規(guī)律，芳香性的判斷。

第七章鹵代烴

1、理解鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，影響親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的因素;

2、掌握鹵代烴的重要反應(yīng)及其應(yīng)用，親核取代反應(yīng)及其反應(yīng)歷程，消除反應(yīng)及其反應(yīng)歷程。

第八章醇、酚、醚

1、掌握醇、酚、醚的主要制備方法及用途;

2、理解醇、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)的差異;

3、掌握醇、酚、醚的化學(xué)性質(zhì)，消除反應(yīng)歷程(E1和E2)。

第九章醛和酮

1、掌握醛和酮的制法;

2、理解羰基的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)的關(guān)系;

3、掌握醛和酮的化學(xué)性質(zhì)，親核加成反應(yīng)歷程及反應(yīng)活性。

第十章羧酸

1、掌握羧酸的制備方法，羧酸的結(jié)構(gòu)及溶劑等對(duì)酸性的影響;

2、理解羧酸的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系，二元羧酸、取代酸的特性反應(yīng);

3、掌握羧酸的結(jié)構(gòu)和羧酸的化學(xué)性質(zhì)，誘導(dǎo)效應(yīng)及共軛效應(yīng)對(duì)取代羧酸酸性的影響。

第十一章羧酸衍生物

1、了解油脂、蠟的組成及油脂的性質(zhì)，合成表明活性劑的類(lèi)型及去污原理;

2、理解酯的水解反應(yīng)歷程;

3、掌握酰鹵、酸酐、酯和酰胺的化學(xué)性質(zhì)及相互之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系;

4、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用。

第十二章含氮有機(jī)化合物

1、了解季銨鹽、季銨堿的性質(zhì)和應(yīng)用，偶氮染料;

2、理解硝基對(duì)苯環(huán)鄰對(duì)位取代基性質(zhì)的影響，影響胺的堿性強(qiáng)弱的因素;

3、掌握芳香族硝基化合物的制法和性質(zhì);

4、掌握胺的分類(lèi)、命名和制法，胺的性質(zhì)及胺的堿性強(qiáng)弱次序，區(qū)別伯、仲、叔胺的方法及氨基保護(hù)法在有機(jī)合成中的應(yīng)用，重氮鹽的反應(yīng)及偶聯(lián)反應(yīng)在有機(jī)合成上的應(yīng)用;

5、掌握片吶醇重排、瓦格涅爾-麥爾外因重排、貝克曼重排和霍夫曼重排等幾種重要的親核重排反應(yīng)。

第十三章周環(huán)反應(yīng)

1、理解周環(huán)反應(yīng)的基本理論——分子軌道理論和前線軌道理論;

2、掌握電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)、σ-鍵遷移反應(yīng)的反應(yīng)條件和方式的選擇，Cope重排和Claisen重排，能根據(jù)具體條件完成指定的周環(huán)反應(yīng)。

第十四章雜環(huán)化合物

1、了解生物堿的有關(guān)知識(shí)，認(rèn)識(shí)核酸組成中的重要堿基，葉綠素、血紅素等化合物;

2、掌握各類(lèi)常見(jiàn)雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名，呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹啉的化學(xué)性質(zhì)。

四、有機(jī)化學(xué)部分樣題

一.選擇題(每小題2分)

1、下列帶電離子中最穩(wěn)定的是()

二.填空題(每空2分

1、、正丁基苯氧化成酸的產(chǎn)物是(用結(jié)構(gòu)式表示)________________

三、完成下列方程式(每小題3分)

四、用簡(jiǎn)單并有明顯現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物(本題6分)

鄰甲苯胺，N-甲基苯胺，苯甲酸和鄰羥基苯甲酸。

五、合成題(每小題6分，共12分)

1、由甲苯和不超過(guò)四個(gè)碳的有機(jī)原料及無(wú)機(jī)試劑合成

六、結(jié)構(gòu)推斷題(本題共26分)

1、化合物(A)有一個(gè)手性C原子與Br2/CCl4反應(yīng)生成三溴化合物(B)具有三個(gè)手性C原子，(A)與C2H5ONa/C2H5OH共熱生成化合物(C)，(C)無(wú)手性C原子，(C)與丙烯醛(CH2=CH—CHO)共熱生成分子式為C7H10O的環(huán)狀化合物(D)。試推測(cè)(A)～(D)的結(jié)構(gòu)。